1999年，蔡少芬拍《创世纪》时遇到了吴奇隆。两人背景相似，都背着家庭的债，彼此特别能理解对方。吴奇隆对她好得没话说，拍戏间隙会照顾她，公开场合也大方承认：“她是我的爱人。”那段时间，他们一起拍戏、一起还债，像战友又像恋人，给了彼此很多温暖。

可好景不长。吴奇隆性格内向，话不多，蔡少芬却活泼开朗，俩人慢慢发现，性格差异让沟通变得费劲。后来吴奇隆去内地发展，两人聚少离多，感情渐渐淡了。2002年，他们和平分手。蔡少芬后来回忆：“我们太像了，反而走不到最后。”这段恋情虽然没结果，却让她明白，爱需要平等和理解。

另一段感情来得更揪心。1991年香港小姐选美后台，豪门公子何宝生对蔡少芬一见钟情。为了追她，他跟家里闹翻，拒绝了其他女星的示好，甚至花2800万港币买了浅水湾的豪宅，只想给她一个安稳的家。拍《白发魔女传》时，他对她照顾得无微不至，还悄悄帮她还债，却从不让她知道。